Hace poco estuvimos en una situación similar, y pues la decisión fue una Prado TX-L gasolina. Esta comparada con la 4Runner nos gustó más por ser más comercial, por el diseño (a gusto de cada quien), y por tener mejores acabados y mejor insonorización. En general, el equipamiento es muy parejo entre las dos Toyota, quizás la Prado tiene un par de cosas más (como airbag de rodilla o encendido remoto). El consumo nos está marcando en uso 70% ciudad y 30% autopista, con un recorido diario de 85 kilómetros, la bobadita de 30-32 kpg. Esto, es igual a lo que hacía nuestra antigua Prado Sumo.
Ahora, versus la Grand Cherokee, que también conozco de cerca pues un tio tiene una Limited con motor HEMI (V8 5.7), es que prefiero la Toyota. La Jeep me parece más bonita y tiene mucho más equipamiento, pero tiene algunas cosas muy delicadas. Entre ellas los paños de las muertas y el maletero, que se dañan con una bolsa de mercado... En general está bien acabada pero se siente muuucho menos fina que la Toyota (que es lo más parecido a un Lexus que he visto en Colombia, incluso se siente de más calidad que el Camry), más ruidosa y "burda" en su concepción.
Eso si, esta HEMI camina como un demonio, pero se traga la gasolina entera... creo que la V6 debe ser más contenida, aunque no sé si más que la Toyota. Los gadgets son muy vacanos, y por la altura de la camioneta y llantas, es más para ciudad un destapadito leve, pues pese a tener bajo y el sistema ese de los diferentes terrenos, es más bien delicada. Ya se nos enterró una vez donde la Prado ni patinó.
Ninguna de las dos es mala compra, ambas son muy buenas, pero me parece mucho más integral la Prado. Además, está libre de mantenimientos por 3 años. Ah, yo no le tendría recelo a la Prado diesel, hasta donde se, funciona muy bien acá.
Una tercera (o cuarta) opción sería la Explorer, que tiene más gadgets que la Grand Cherokee y vale menos, pero al mismo tiempo es menos "guerrera".