Bueno, yo he hecho esa ruta bastantes veces, inicialmente como pasajero y dos veces manejando, la última vez en Diciembre pasado y seguramente el próximo lo vuelva a hacer.
Me voy a limitar a hablar del recorrido entre Cúcuta y Bucaramanga, que en mi opinión es el más pesado.
Entre Cúcuta y Pamplona hay aproximadamente 1 hora y 20 minutos de recorrido, le recomiendo hacer escala en Pamplona y si viaja con suficiente holgura puede visitar algunos de los museos o la catedral, procure si puede conseguir el famoso ponqué pamplonés... es muy rico. Para salir de Pamplona hacia Bogotá tiene dos opciones ir por Málaga o por Bucaramanga, le recomiendo hacer el recorrido por Bucaramanga ya que es más transitado.
Éste es recorrido como mínimo de 2.5 horas y hasta 6 o 7 horas si están haciendo obras en la carretera (desde que empecé a frecuentar esa ruta, la carretera siempre ha estado en obra, infórmese si están haciendo cierres), le recomiendo salir antes de las 9am (normalmente los de las obras no madrugan mucho).
Prepárese para para una carretera montañosa y llena de curvas desde el kilómetro 1 hasta llegar a Bucaramanga (120 kms más o menos). El recorrido es en ascenso hasta llegar a El Picacho, de ahí hasta Bucaramanga es descenso puro. Normalmente se acostumbra hacer una parada en un sitio llamado La Viuda, a medio camino hacia El Picacho, donde puede conseguir queso "Chitagá" o una buena cuajada con bocadillo.
La carretera es más o menos decente del lado de Norte de Santander, pero una vez pasa el límite interdepartamental, notará que en Santander no se preocupan mucho por el mantenimiento de la vía, especialmente cuando pase por Berlín, ya se dará cuenta a que me refiero.
Desde el Picacho a Bucaramanga es un descenso como ya mencioné que no tiene mayores atracciones (salvo un par de miradores y 1000 avisos de curvas peligrosas). La ruta en general es segura y verá mucha presencia del ejercito colombiano.
De ahí en adelante puede visitar uno de los cientos de parques que hay en Bucaramanga, ir a la mesa de los santos, Chicamocha, San Gil, etc etc etc. hasta llegar a Bogotá. Por cierto... a Bogotá se puede llegar por Tunja o por Chiquinquirá (las dos rutas son buenas, la última es más corta).
Finalmente dejo un perfil de la ruta Pamplona - Bucaramanga obtenido con mi GPS cuando hice el recorrido.
Saludos y buena suerte.